Greg Heffley verbringt sein erstes Jahr an der Middle School und sieht sich als etwas unbeliebter Außenseiter mit einer Vielzahl von Regeln und Ritualen konfrontiert, mit denen sich die Kids ihren Rang in der Schule erkämpft haben. Greg ist einer der letzten bei der Einteilung. Er hat in Rowley einen übergewichtigen besten Freund, in Rodrick einen schrecklichen älteren Bruder und in Patty eine Erzfeindin, die ihn die ganze Zeit nerven möchte. Seine Erfahrungen hält er in einem Journal fest - Tagebuch klingt zu sehr nach Weichei. Dann lernt er die etwas ältere Angie kennen, und eine völlig neue Welt tut sich auf.